Junto con su hermano Carlos, fueron las primeras grandes estrellas del fútbol uruguayo. En una época en que el fútbol era asunto de británicos, los Céspedes fueron los inventores y los primeros abanderados del estilo de futbol criollo.
El fútbol ocupó la atención de los hermanos Céspedes, comenzando a jugar jóvenes en cuadros del Paso Molino. Rápidamente fueron futbolistas conocidos por fuertes, ágiles y valientes. Amílcar comenzó jugando de centro half, Bolívar de puntero derecho y Carlos de puntero izquierdo.
La incorporación de sus amigos del Club Defensa a Nacional fue decisiva para que los tres se enrolaran en Nacional y se identificaran para siempre los nombres Céspedes y Nacional.
Luego de cada partido se organizaban verdaderas caravanas desde el Parque Central hasta la casa de los Céspedes. Allí entraban los amigos de cualquier origen o escala social. Nacional era el club de la Céspedes y el único y autentico club criollo del Uruguay.
Bolivar Céspedes era un puntero habilidoso, incansable, veloz y de tiro violento. Goleador nato, fue el más célebre jugador uruguayo de esa época, por su juego y espíritu ganador. De cara redonda y sonriente era el centro de toda reunión en que interviniera. Fue el primer jugador de la Selección Uruguaya en hacer un gol en un partido internacional, contra Argentina el 16 de mayo de 1901
