Roberto Fleitas nació en Montevideo un 25 de mayo de 1932.
Comenzó su carrera como entrenador en Liverpool y luego dirigió a Rampla Juniors, Progreso, La Luz, Central Español entre otros. En el exterior dirigió a Atlético Falcón de Venezuela.
Fue Campeón de América y del Mundo con Nacional en el año 1988 siendo hasta la fecha el último director técnico que logró ser Campeón de América a un equipo uruguayo. Ese mismo año a nivel personal se le otorgó el premio a Mejor Director Técnico Sudamericano.
En 1992 conquistó el Campeonato Uruguayo y el Torneo Liguilla.
Dirigió al Decano en 168 oportunidades de las cuales ganó 81 y empató en 48 ocasiones.
Con la Selección Uruguaya alcanzó la Copa América 1987.
